Один из магов (Истари). Именно он выбрал Бильбо в качестве «добытчика» как четырнадцатого участника похода Торина к Одинокой Горе. Он передал карту и ключ Торину (в то время, когда гномы прибыли в Бэг-Энд), которые получил от Траина в узилище Некроманта. Гэндальф оказал большую помощь гномам в походе, хоть и временами отлучался по своим делам. Он спас компанию от троллей, помог справиться с гоблинами, отвел гномов в Ривенделл, к Беорну, после – в Лихолесье, где оставил гномов и Бильбо и отправился на Большой Совет Белых Магов, хранителей мудрости и доброй магии. Всем вместе, магам удалось изгнать Некроманта из его черной твердыни на юге Лихолесья. В фильме его сыграл Йен МакКеллен.
Цитата: «Хватит споров. Господина Бэггинса выбрал я, и вам придется этим удовлетвориться. Если я говорю, что он — добытчик, значит, так и есть, или будет, в скором времени. В господине Бэггинсе скрыто гораздо больше, чем кажется, больше, чем догадывается он сам. Вполне возможно, вы доживете до того дня, когда станете благодарить меня».